Rietavas rašytiniuose šaltiniuose pirmą kartą minimas 1253 m.
1525 m. dokumentuose Rietavas oficialiai paminėtas kaip miestas.
1763 m. Rietavo seniūniją perima Trakų kaštelionas Tadas Pranciškus Oginskis, kuris ją gauna kaip kraitį, vedęs mirusio Rietavo seniūno Kristoforo Tiškevičiaus našlę.
Ketverių metų Seimas 1792 m. suteikė Rietavui magdeburgines teises ir herbą, kuriame buvo pavaizduotas bėgantis liūtas su kalaviju dantyse (už tautą, karalių, laisvę).
1833 m. mirus M. K. Oginskiui, Rietavo valdą paveldėjo jo sūnus Irenėjus Oginskis, kuris įkūrė pagrindinę rezidenciją ir ėmė vykdyti plataus masto ūkinį, socialinį, urbanistinį ir architektūrinį pertvarkymą.
1853 m. birželio 9 d. vyskupas M. Valančius pašventino kertinį bažnyčios akmenį. Teigiama, kad bažnyčios, kuri yra dvibokštė, neoromaninio stiliaus, projekto autorius buvo Gonsovskis, o pats projektas parengtas Romoje.
I. Oginskis buvo neabejingas valstiečių švietimui. Jam finansuojant, 1846 m. L. Ivinskis išleido pirmąjį lietuvišką kalendorių – metskaitlius ūkiškus, kurie tapo periodinės spaudos Lietuvoje pradžia.
1863 m., mirus kunigaikščiui I. Oginskiui, Rietavo dvaras atitenka jo sūnui Bogdanui. Naujasis šeimininkas nelieka abejingas technikos ir kultūros naujovėms.
1872 m. Rietave atidaryta pirmoji Lietuvoje profesionali muzikos mokykla. Jai vadovauti pakviečiamas pirmasis profesionalus muzikas Juozas Kalvaitis. Nuoseklaus darbo dėka 1885 m. Rietavas turi savo 60 žmonių simfoninį orkestrą, kuris išgarsėjo ir už Lietuvos ribų.
1882 m. Rietave pradėjo veikti pirmoji Lietuvoje telefono linija, sujungusi su dvarais Plungėje, Kretingoje, Palangoje.
1892 m. Rietavo dvare pradėjo veikti pirmoji Lietuvoje ir carinėje Rusijoje elektrinė, teikusi elektrą ne tik dvarui, bet ir miesteliui.
Pasibaigus Antrajam pasauliniam karui, 1950 m. Rietavas tapo rajono centru, jam suteiktos miesto teisės. Prasidėjo atkuriamasis laikotarpis.
1963 m., Lietuvoje prasidėjus rajonų stambinimo laikotarpiui, Rietavas prijungiamas prie Plungės rajono, kurio priklausomybėje buvo iki 2000 m.
Pagal Lietuvos Respublikos teritorijos administracinių vienetų ir jų ribų įstatymą (1999-12-21, Nr. VIII-1493) Rietavo savivaldybės steigimo ir veiklos pradžia laikytina 2000 m. įvykusių rinkimų į Tarybą diena.