Rašytiniuose šaltiniuose Kupiškis pirmą kartą paminėtas 1480 m. Tais metais į Krokuvos universitetą studentu užsirašė Stanislaus Johannis de Cupyschky, t. y. Stanislovas Jonaitis iš Kupiškio. Kaip valdovo miestelis Kupiškis pirmą kartą paminimas 1529 m., kai buvo sudaryti nuostatai, kiek miestai ir miesteliai turi sumokėti pinigų karo reikalams. Rašytiniuose istoriniuose šaltiniuose minima, kad XVII a. viduryje mieste vykdavo raganų teismai. Kupiškį keliskart buvo nusiaubę gaisrai, niokojo karai, taip pat neaplenkė ir maras.
Artimiausi miestai – Panevėžys, Rokiškis ir Utena, į kuriuos nuvykti galima šiek tiek ilgiau nei per pusvalandį. Kupiškį ir sostinę Vilnių skiria 154 km, nuo Klaipėdos jis nutolęs 289 km. Atstumas iki Latvijos sostinės Rygos − 149 km.
1. Ar žinote, kad Kupiškio Kristaus Žengimo į dangų bažnyčia yra trečia pagal dydį Lietuvoje? Iš kurios pusės bevažiuotumėte į miestą, pirmiausiai išvysite jos raudonų plytų bokštus. Bažnyčia neogotikinė, halinė (60×43 m.), mūrinė, dvibokštė, su 2 zakristijomis. Vidus 3 navų, įrengti 5 altoriai. Skliautai gelžbetoniniai. Stogą puošia 22 kryžiai. Statyta 1900–1914 m. ir yra viena didžiausių Lietuvoje.
2. Ar žinote, kad Kupiškio marios yra IV pagal dydį, dirbtinis vandens telkinys Lietuvoje? 1984 m. užtvenkus Lėvens upę susiformavo 828 ha ploto ir 25 km ilgio dirbtinis vandens tvenkinys. Kasmet čia vyksta „Marių regata“, žūklės varžybos, įvairios šventės. Pakrantėse įrengtos maudyklos, poilsio aikštelės, laužavietės, pavėsinės, stovėjimo aikštelės.
3. Ar žinote, kad Uošvės Liežuvio sala, 2018 metais, išrinkta gražiausia sala Lietuvoje? Kupiškio marių saloje yra įkurtas Uošvės Liežuvio dendrologinis parkas, kurio plotas – 8,97 ha. Čia auga daugiau nei 50 rūšių medžių, šalia kurių yra informacinės lentelės. Parko teritorijoje įrengti pažintiniai takai, poilsio aikštelės su pavėsinėmis, šiukšlinėmis, tualetais, numatyta vieta renginiams. Šalia – 2 erdvios automobilių stovėjimo aikštelės, informaciniai stendai. 2018 metais, naujienų portale „Delfi“ vyko gražiausios salos Lietuvoje rinkimai. Daugiausia balsų surinko Uošvės Liežuvio sala.
4. Ar žinote, kad Kupiškyje yra „Muziejus po atviru dangumi“(H. Orakausko skulptūros mieste)? Šis turistinis maršrutas atskleidžia savitą miesto veidą. Šiuo metu miestą puošia apie 30 meno dirbinių. Skulptoriaus kūrybos sritys labai įvairios: metalo, medžio ar akmens skulptūros, piešiniai, grafika.
5. Ar žinote, kad Kupiškio etnografijos muziejuje galite rasti tauro ragus su dalimi kaukolės? Kupiškio etnografijos muziejus įsikūręs buvusios mokyklos (1823 m.) akmens mūro pastate. Etnografijos muziejuje ir jo filialuose saugoma 56 747 tūkst. eksponatų. Muziejaus dokumentų ir spaudinių rinkiniuose sukaupta medžiaga atspindi Kupiškio krašto bendruomenės veiklą. Muziejaus ekspozicijų salėse galite rasti tauro ragus su dalimi kaukolės, kuriuos rado Skapiškio ežere, Kupiškio rajone. Muziejuje vykdomi edukaciniai užsiėmimai, rengiamos dailės, tautodailės, fotografijos ir kitos parodos.
6. Ar žinote, kad Kupiškio (Aukštupėnų) piliakalnis turi milžinų pėdsakus? Piliakalnis stūkso prie pat Kupiškio miesto, netoli Kupiškio marių ir Aukštupėnų kaimo. Jis įrengtas ant masyvios, pailgos aukštumos, kairiajame Lėvens krante. Seniausiais laikais Kupiškio apylinkėse gyveno baltų gentis – sėliai. Tai buvo pačios pietinės jų žemės. Piliakalnio padavimas: Gyveno du milžinai: vienas Paketurių kaime, kitas — Aukštupėnų kaime. Juos abu skyrė Lėvens upė ir slėnis. Jiedu mėgo pypkiuodami pasikalbėti. Jų pypkės buvo ilgos ir susisiekdavo toj vietoj, kur dabar yra piliakalnis. Kada abu milžinai baigdavo pypkiuoti, tada jie pelenus iškratydavo ten, kur jų pypkės susisiekdavo. Jie tiek ilgai gyveno, kad ilgainiui iš pypkių pelenų susidarė kalnas, Kupiškio piliakalnis.
7. Ar žinote, kad Adomynės dvare galite degustuoti kulinarinį paveldą „Pagrabines“ bandeles? Adomynės dvaras – gražus ir retas romantiškojo klasicizmo medinės architektūros paminklas, įrašytas į Lietuvos kultūros vertybių registrą. Dvare vyksta edukacinės programos, kurių metu galite degustuoti ir pasigaminti „Pagrabines“ bandeles su padažu. Tai vienintelė vieta Lietuvoje, kur galite paragauti šio sertifikuoto kulinarinio paveldo.
8. Ar žinote, kad Palėvenės šv. Domininko (Dominyko) bažnyčios ir dominikonų vienuolyno ansamblyje galite degustuoti tradicinius kupiškėnų patiekalus? Vienintelis Aukštaitijoje vėlyvojo baroko pavyzdys. Palėvenės bažnyčios interjeras su aštuoniais altoriais yra vienas originaliausių vadinamojo liaudiško baroko pavyzdžių Lietuvoje. Vienuolyno svirno rūsyje vykdomos kulinarinės programos: „Lėvens karosas“ „Silkės šokis“ (žuvies patiekalai), „Piemenėlio sapnas“, „Gaspadoriaus užgaida“ (kiaulės koja su raugintų kopūstų sriuba), „Strazėlio pietūs“, vaikiški patiekalai: švilpikai, pakišuoliai, rozavi blynai, žolelių arbata. Alaus ir vyno degustacinės programos. Šiuo metu Palėvenės vienuolyno ir bažnyčios ansamblyje vyksta sakralinio meno ir muzikos šventės.
9. Ar žinote, kad A. Petrausko muziejus, Uoginių kaime, pastatytas ant 4 akmenų? Bokštas pastatytas ant 4 akmenų, kurie simbolizuoja 4 pasaulio kryptis (šiaurę, pietus, rytus ir vakarus). Bokšte įkurtas Adomo Petrausko muziejus. Bokštas – tai netradicinis pastatas, sukurtas pritaikius senųjų kaimo meistrų patirtį. Juozas Laužikas, padedamas Antašavos kolūkio statybininkų, jį pastatė 1980 m. Šis pastatas atkartoja netoliese esančios Uoginių Šv. Marijos Magdalenos koplyčios kontūrus. Čia lankytojai supažindinami su Adomo Petrausko gyvenimu, Uoginių kaimo istorija, žymiais uoginiečiais. O užlipus į apžvalgos aikštelę galima susipažinti su visa sodyba – muziejumi ir pamatyti koplytėlę.
10. Ar žinote, kad Kupiškyje išlikusi senoji žydų sinagoga? Šiuo metu sinagoga restauruojama.
